随着上杉军的正式攻城开始后，步卒、弓足轻、铁炮足轻等协同作战，昼夜不息的攻打高远城。 　　 步卒从城下架起云梯，使用缒绳攀爬而上，弓足轻与铁炮足轻则是从各处的箭橹上不停的向城内进行放箭、开火。 　　 可以说，高远城的守军在承受城外上杉军进攻的同时，还要同时注意防空。而且，箭橹昼夜都会派人坚守，这些箭橹上的足轻、武士一旦碰上了值夜班，就不能下塔，吃喝拉撒都在塔上，吐个痰、小个便之类的行为，理所当然地往高远城里的武田军身上招呼。真可谓是胯下之辱。 　　 当然，伊那郡的饭田城、和田城、大岛城、船山城等地的守军也不愿坐视高远城和殿岛城的陷落。 　　 青沼忠吉、市川昌信、安西有味、远山景直等人还是想方设法经山间小道将一些粮草辎重送入殿岛城之中，因高远城被上杉军包围的过于严密，使得他们无法为高远城提供任何实质的支援。 　　 武田信玄在获知高远城已经被上杉军团团包围起来后，自知无力越过诹访郡前去支援，便遣使至骏河骏府馆，请求今川义元经远江发兵前去支援。 　　 此时的今川义元也看得出来，若是武田家的势力彻底退出信浓一国后，今川家所面临的压力将会更大。 　　 于是，今川义元就立即下令久头乡城城主奥山定之、笹峰城城主天野虎景（天野家庶流）、犬居城城主天野景泰（天野氏一门总领）、天方城城主天方通兴等远江诸将召集军势前去支援。 　　 然而，眼下不论是武田家还是今川家，其实都无法立即对遭遇上杉军围攻的伊那郡诸城进行支援。 　　 因为，即将到秋收之际，若是境内作战，或是战事时间不长的话，武田家和今川家的治下领民会积极响应征召从军。可他们面对是敌人是上杉家，而且战事规模不小、战事时间也不会短，这就让武田家和今川家的治下领民都不太愿意前往信浓参战。 　　 再加上，今川家先前派往武田领，与武田军协同作战的那三千五百余军势更是无一人返回今川领。就让不少今川家的旗下国人领主闻之色变。 　　 甚至还有自信浓前往远江、骏河、三河等国的山伏、商人，将部分今川军武士、足轻被送往佐渡当矿工的消息传来。 　　 可以说，先前去支援武田家的朝比奈泰长、松井宗信、勾坂政久、大泽基相等人就是最好的前车之鉴。 　　 故而，奥山定之、天野虎景等人就对今川义元下达出兵支援信浓伊那郡的武田家诸将感到非常抵触。 　　 尽管高远城中的秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人仍然负隅顽抗着，甚至还打算集中兵力出城将城外的上杉军箭橹破坏，但毫无例外的都被上杉定虎打了回去。 　　 加上高远城中的守军此刻已然绝望，他们深知自己多半是等不到武田家和今川家的援军了，总不能继续跟着秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人一块玩完。 　　 而且，高远城中的守军也有一些人与先前向上杉军投降的保科正俊、山田弥介等人有着一些关系，他们为了自己能有一条活路，便暗中放出箭书，请求打开搦手门向上杉军投降。 　　 保科正俊、山田弥介等人深知自己才向上杉家投降不久，人微言轻，不敢擅作主张，便将箭书交给了上杉定虎，由上杉定虎来做出决断。 　　 而上杉定虎也察觉到高远城中士气低落、人心涣散，便安排保科正俊、山田弥介等部负责前去接收搦手门，同时下令其余各部做好对高远城猛攻的准备。 　　 天文十八年，九月二十日。 　　 守备搦手门的饭岛为政（片切氏庶流）如约打开了搦手门，放城外的保科正俊、山田弥介等上杉军各部入城。 　　 秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人得知三之丸的搦手门有失后，当即率本丸、二之丸的守军前往搦手门，意图将搦手门的控制权夺回。 　　 可此时的上杉军已经如同黑色潮水一般不断涌入了高远城的三之丸中，秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人寡不敌众，在万般无奈之下只得放弃三之丸，退入二之丸收拢败军继续坚守。 　　 但此时的上杉定虎却并不打给秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人继续坚守的机会。随着她的一声令下，上杉军就在搦手门易手后，开始对高远城的各个曲轮发起了全方位的猛攻。 　　 即便秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人再骁勇善战，如今也是无力回天。 　　 其中，原府中长尾家猛将村山直义、渡边纲景、荒川伊豆守等人更是冒着箭雨、落石、滚木等攀上云梯，率部一同攻入了高远城的二之丸和堪助曲轮之中，将二之丸、堪助曲轮中的箭橹、长屋纷纷点燃。 　　 还在二之丸奋战不息的内藤昌丰在发觉二之丸、堪助曲轮的箭橹皆被点燃而冒出浓浓黑烟后，顿时心慌起来。 　　 还没等内藤昌丰回过神来，大河户忠繁就杀到了他的眼前。 　　 很快，内藤昌丰难以招架，仅仅不到两个回合就被大河户忠繁讨取。 　　 眼见大势已去，笹曲轮、东出丸、南曲轮等地的高远城守军纷纷放弃抵抗，向上杉军投降，这就使得高远城的形势愈发危急起来。 　　 最后，秋山信友、香坂虎纲等人只能率残部退入本丸之中。如今，本丸之中的守军就只剩下不到三十人。 　　 就算此时的高远城距离陷落也只是时间问题，但秋山信友、香坂虎纲等人依旧不愿向上杉军投降。 　　 毕竟，秋山信友、香坂虎纲等人是被武田信玄一手提拔起来的，甚至还与武田信玄有着众道的关系在。他们是无论如何都不愿背叛武田信玄的。 　　 到了深夜，走投无路的秋山信友、香坂虎纲等人最终选择点燃了本丸的大广间，并于大广间之中先后切腹自尽。 　　 而剩余的二十几名守军也不愿继续苟活下去，也先后自刎或切腹自尽了。 　　 至此，武田家位于伊那郡的郡治高远城陷落。 　　 经此一役，包括高远城守将秋山信友、内藤昌丰、香坂虎纲等人在内，被讨取者达到了一千两百余人。