就在二本松义国、大内义纲、伊达稙宗、悬田俊宗、亘理元宗等人的败亡，以及伊达崎实烈、大条宗家等人的主动降服之际，原先作为偏师副将的小野寺辉道、军粮奉行大宝寺义增、军监宇佐美定胜、军奉行藤目胜久、小荷驮奉行北方满繁等人联名向上杉定虎控诉清水家反迹昭彰。 　　 起初，上杉定虎的想法是，只要清水家没有响应伊达稙宗的号召而向上杉家举起反旗，那么清水家杀害大宝寺家使者一事，就可以在战后进行裁决。 　　 然而，执清水家牛耳的木户周防守不仅暗中勾结南部晴政、伊达稙宗，甚至还资助给先前庇护的泷泽政忠、小国彦次郎等逆臣之后钱粮以及小股军势，意图让他们在返回各自的旧领掀起一揆，好让上杉家难以兼顾，从而尽可能减轻清水家的压力。 　　 可这世上毕竟没有不透风的墙，若要人不知除非己莫为。 　　 原本，进驻北最上郡的小野寺辉道就打算直接挥师南下，攻入清水领，将清水家这个不稳定因素除去，以免己方的粮道和退路遭到清水家截断。 　　 可还没等小野寺辉道正式发兵南下之际，木户周防守因频频派遣使者前往北奥，还是遭到了上杉家一方诸将的察觉，意图返回的清水领复命的使者在翻越位于陆奥、出羽两国境目地带的栗驹山时，被小野寺家旗下国人领主鲑延贞纲（佐佐木贞纲）所截获。 　　 而且，出羽诸将很早就开始进行战备工作，对各自的境目地带也加强了防范，尤其是对南部家、清水家、大崎家、葛西家等邻近的诸将。 　　 所以，也就导致泷泽政忠、小国彦次郎二人在潜回旧领，还没做好发起一揆的准备，皆因木户周防守资助给他们的小股军势被当地奉行所同心众察觉。 　　 清水家的武士、足轻本就对庄内三郡以及由利郡人生地不熟，以及行迹极为可疑，就被当地的奉行所同心众察觉。 　　 而后，大宝寺义增、矢岛义满就分别将小国彦次郎、泷泽政忠二人擒获，并斩杀了护卫他们的清水家武士、足轻。 　　 如此一来，人赃并获。 　　 小野寺辉道认为既然清水家如此不安分，也就没有必要再继续按兵不动了。于是，他就火速将捕获的清水家使者、泷泽政忠、小国彦次郎等人，还有南部家的回信送往上杉定虎处。 　　 同时，小野寺辉道还致信庄内三郡的大宝寺义增、北方满繁、仁贺保举久、玉米义满、赤尾津家保、矢岛义满、芹田伊予守、石泽作左卫门、岩屋朝盛、羽川义稙（羽根川义稙）等将，村山郡的宇佐美定胜、藤目胜久、鲇贝宗信、白鸟义久、中条长昌、延泽满重、楯冈满英、中山朝政等将，东最上郡的细川直元，意图从东、南、西、北四个方向向清水领发起猛攻，让清水义氏、木户周防守二人难以招架、疲于应付。 　　 作为上杉家军师宇佐美定满的长子宇佐美定胜不仅仅骁勇善战，其智略不低的。 　　 虽说宇佐美定胜在被上杉清定转封至出羽置赐郡荻生城后，就长期没有参与战事，使得知行地保持在五千石的规模。但是，他的职权可不低，不仅担任置赐郡郡司，还担任着对南出羽大名、国人领主们的取次。 　　 再加上，宇佐美定胜还兼任着左虎捷备军奉行一职，手握左虎捷备一千五百名常备军势。这也就是为何伊达晴宗完全不敢向上杉家提出返还西置赐郡的原因之一。 　　 宇佐美定胜深知清水领位于最上郡中部，且尽是土地肥沃之地，若是真如小野寺辉道所布置的那样，以东、南、西、北四个方向大举攻入清水领，那么谁能保证上杉军各部在攻入清水领后有着严明的军纪？谁能保证上杉军各部在攻入清水领后不滥妨狼藉、破坏农田？ 　　 正所谓不战而屈人之兵，善之善者也。 　　 为了尽可能让清水领的农田、村落、城下町等不受兵燹的波及，以及尽可能减少己方的兵力损失，宇佐美定胜便打算智取，而非强攻。 　　 随后，宇佐美定胜就派遣不少物见潜入最上郡，大肆传播‘清水家前任家督清水义高并非善终，而是被清水义氏、木户周防守等人所害’的流言，并对外声称只要主动降服上杉家之人，上杉家将一概不予追究。 　　 很快，宇佐美定胜的流言就起了作用——清水家马廻众笔头的鸟越武种率先倒向了上杉家一方。 　　 鸟越武种本就与大权独揽的木户周防守交恶，自从清水义高逝世后不久，他就被木户周防守以新任家督清水义氏之命调离了清水城。他可不信清水义高是寿终正寝，在获知上杉家对主动降服之人一概不予追究后，便毫不犹豫的倒向了上杉家一方，并率五十名骑马武士南下至村山郡鹰巢城，与宇佐美定胜所部合流。 　　 宇佐美定胜见鸟越武种主动前来投诚，当即向其表示自己会表奏主君上杉清定，确保授予一千石的知行地。 　　 鸟越武种对宇佐美定胜的口头许诺还是感到非常高兴的，因为他很早就知晓宇佐美定满、宇佐美定胜父子二人不仅是上杉家的谱代重臣，更是享有一门的待遇，有了宇佐美定胜的保证，自己将来的前途必然比在清水家旗下还要光明。 　　 紧随鸟越武种之后的便是清水家重臣新庄沼田城城主日野左京亮。 　　 日野左京亮很早就与小野寺家开始暗中联系，他可不认为清水家能与实力强劲的上杉家相抗衡，为了确保自己的家名存续以及本领安堵，便通过小野寺辉道向上杉家投降，并献出誓书以及庶男日野八郎作为人质。 　　 可以说日野左京亮的倒戈对于清水家来说是个极为沉重的打击，这相当于清水城东北方的门户大开，位于清水领北面的上杉军可以轻而易举地经新庄沼田城而兵临清水城下。 　　 眼见清水家中实力仅次于木户周防守的日野左京亮都倒向了上杉家一方，清水家的其余重臣们纷纷开始为了自己寻找一条生路了。 　　 就在上杉军正式攻入清水领之前，田泽城（藏冈城）城主矢口氏广、角泽城城主角泽伊势守、角川城城主角川与次郎、沼泽城城主沼泽新左卫门、樋渡城城主樋渡源左卫门、诹访城城主松坂三左卫门、片平城城主安喰丹波守等诸多清水家重臣们不战而降，使得清水家很快呈现出土崩瓦解之势。 　　 曾经领有最上郡大半的清水家，现如今只剩下不到一千人的可战之兵，以及七座尚未倒向上杉家一方的城池（清水城、熊野城、长泽城、猿羽根城、赤松城、嘉门城、八向城）。 　　 即便形势已经极为不利，木户周防守扔不打算就此认输，他深知自己就算主动降服，最后也会被上杉家追究杀害大宝寺家使者，以及暗中勾结伊达稙宗、南部晴政之事。 　　 为了能让自己继续手握清水家大权，以及将来进而下克上成功，木户周防守便在上杉军兵临清水城之前，派出二十余名使者前往南部领求援，自己则是尽快收缩防线，主动放弃熊野城、赤松城、八向城、嘉门城四城，将自己的家眷尽数以及熊野城、赤松城、八向城、嘉门城四城的城兵、周边领民迁至清水城之中，加强防御。 　　 宇佐美定胜见清水义氏、木户周防守二人就算在陷入绝境之后依旧没有降服之意，甚至还打算等待南部家的驰援。他也毫不客气，直接派遣使者前往小田原城，请求主君上杉清定诛杀清水家先前递交的人质清水於辰（清水义高之女）。 　　 既然不愿降服，那就只能动用武力了。 　　 在鸟越武种、日野左京亮、矢口氏广、角泽伊势守、角川与次郎、沼泽新左卫门、樋渡源左卫门等清水家重臣们的引导下，上杉军长驱直入，迅速攻入了清水领的腹地，并将尚未降服的清水城、长泽城、猿羽根城三城团团包围起来。 　　 宇佐美定胜、藤目胜久、鲇贝宗信、白鸟义久、中条长昌、延泽满重、楯冈满英、中山朝政、鸟越武种等将围攻猿羽根城；大宝寺义增、北方满繁、仁贺保举久、玉米义满、赤尾津家保、矢岛义满、芹田伊予守、石泽作左卫门、岩屋朝盛、羽川义稙等将围攻清水城；小野寺辉道、细川直元、日野左京亮、角泽伊势守、角川与次郎、沼泽新左卫门等将围攻长泽城。 　　 上杉军依靠着绝对的兵力优势，以及火器优势，向着清水城、长泽城、猿羽根城三城先后发起了猛攻。 　　 由于清水家曾经与大宝寺家、小野寺家等接壤的大名交恶，使得清水家就算在前任家督清水义高臣从上杉家之后，也没能获得一挺铁炮。 　　 面对上杉军铁炮齐发所发出的巨大响声，对于清水军士气和战意的打击是极大的。 　　 尽管猿羽根高春、猿羽根义舜父子二人身先士卒，于猿羽根城的城头与如同潮水一般袭来的上杉军展开苦战，到最后依旧无法扭转不利的战局。 　　 最后，仅仅不到一天的时间，自守将猿羽根高春、猿羽根义舜父子以下三百余人尽数被讨取，无一幸免。 　　 而长泽城与猿羽根城一样，也坚持了不到一天的时间就被攻落，自守将长泽监物以下两百余人尽数被讨取，无一幸免。 　　 不过，围攻清水城的大宝寺义增、北方满繁、仁贺保举久、玉米义满、赤尾津家保、矢岛义满、芹田伊予守、石泽作左卫门、岩屋朝盛、羽川义稙等将并不如友军那般顺利，反而在长泽城、猿羽根城两城陷落，以及清水领除清水城一隅之地外尽数压制后，也没有将清水城攻落。 　　 清水城最早是清水家家祖清水满久于文明十年(1478年)修筑，是一座修筑于最上川、藤田泽川交汇处的丘陵之上。北方是最上川、西北方是藤田泽川、东南方是清水山，东面是曾经清水家的本据元馆，但现如今两城已被木户周防守为了增强防御而连接起来。 　　 加上清水家于最上郡经营了近百年，清水城的城防较为坚固，且城中还屯有大量的粮草辎重，完全可以支撑两年以上。 　　 不仅如此，清水城的地势是西高东低，北高南低，给清水军守城节约了不少兵力，使得围攻的上杉军无法利用兵力上的优势一举克城，只能硬着头皮从南、东两面攻打清水城。 　　 因大宝寺家、由利十二头是上杉家的旗下大名、旗下国人领主，并没有被上杉清定配置任何的铁炮、大铁炮等火器，加上他们自身的财政状况并不富裕，哪里有足够的钱财去购入和维护大量的火器？ 　　 这就使得围攻清水城的上杉军诸将之中仅有北方满繁一部是拥有十挺铁炮的。 　　 但十挺铁炮对于攻城战来说并不能起到什么决定性的作用，就连压制城头的守军都不够。 　　 故而，围攻清水城的上杉军就只能用最为原始的攻城方式——蚁附攻城。 　　 战斗可谓是打得较为惨烈，上杉军虽然利用兵力上的优势，对清水城进行轮番猛攻，但每一次发起的攻势都被居高临下的清水军挫败。 　　 虽然上杉军在猛攻清水城的过程中，先后讨取了武田河内守、秋保日向守、安喰长门守、国分五郎等数名清水家重臣，但依旧没能攻破清水城的大手门。 　　 就算清水城的守军顽强抵抗，并没有等来援军，反而是等来了前来与大宝寺势、北方势、由利十二头合流的一万余上杉军。 　　 为了削弱清水城中的抵抗意志，以及打击清水城守军的士气，宇佐美定胜就命人将先前讨取的长泽城、猿羽根城两城守军的首级陈列在清水城外。 　　 其中，最为醒目位置的便放着猿羽根高春、猿羽根义舜、长泽监物等清水家重臣们首级。 　　 当清水城的守军看到自己的同僚、同乡首级被陈列在城外后，无不感到悲痛万分，甚至还有不少人直接嚎啕大哭起来。